1952 Viene introdotto il modello K di Harley Davidson, con un motore V-Twin di 750cc. Questo modello si può considerare l'antenato dello Sportster.

1957 La serie K viene sostituita dallo Sportster XL. Viene migliorata la potenza del motore rispetto alla serie K con l'introduzione del motore "Ironhead"(nonostante la cilindrata inferiore) e la maneggevolezza della moto.

1958 Viene introdotto lo Sportster XLCH, un modello pensato per le alte prestazioni. Harley Davidson intruduce con questo modello anche il serbatoio a nocciolina, il famoso "Penaut".

1959 Viene prodotto lo Sportster modello H (XLH).

1970 Prodotto lo Sportster XR-750, antenato dell'attuale XR1200, moto che sfrutta tutta la potenzialità del motore Harley Davidson 

1972 Il propulsore "Ironhead" 900cc viene sostituito dalla versione 1000cc

1972 La leva del cambio viene portata a sinistra.

1976 Viene prodotto lo Sportster XLCR, conosciuto come lo Sportster Cafe Racer. E' sicuramente il modello più particolare della storia di questa moto perchè esce dai classici canoni storici del modello e sposa la filosofia europea delle moto cafe racer in voga in quegli anni 

1979 Prodotto lo Sportster XLS Roadster, una variante custom del modello originale

1982 25° anniversario dello Sportster

1986 Introduzione del motore "Evolution" , prodotto e montato sugli Sportster con le cilindrate 883cc e 1100cc

1987 In occasione del 30° anniversario viene prodotta una versione dello Sportster dedicata all'evento

1988 Nasce lo Sporster Hugger, che ha la caratteristica di un'altezza della sella dal suolo più bassa rispetto al modello classico

1991 Viene aggiunta la quinta marcia al cambio. Nello stesso anno viene introdotta la trasmissione a cinghia.

1996 Viengono prodotte le prime Sporster "Custom" e "Sport" 1200cc. 

1998 La produzione dello Sportster viene spostata nella fabbrica di Kansas City.

2002 Viene prodotta la variante Sportster 888 R, che propone uno stile racing anni 70 e più potenza 

2003 In occasione dei 100 anni di Harley Davidson viene prodotta una versione dello Sportster dedicata all'evento

2004 Viene ridisegnata la gamma Sportster. Da quest'anno il motore viene montato su fascette elastiche per ridurre le vibrazioni.

2007 Da quest'anno su tutti i modelli vengono sostituiti i carburatori con l'iniezione diretta.